一、什么是多酚？它们来自何方？

与大家熟知的蛋白质、脂肪、核酸、糖类以及生物碱相比，仅从名字来看，多酚是一类并不为人熟知的天然产物。事实上，多酚在自然界中的含量仅次于糖类，是一类极其重要的化合物，其中它们最主要的来源是植物。几乎所有的植物都会产生一定量的多酚作为次级代谢产物用于防护紫外辐射、保护自身不被其它动植物吃掉以及作为花色素等，但植物中多酚的含量与植物部位、成熟程度、品种以及储存条件有关。

多酚的科学定义是分子量在600 Da（Da是分子量的单位道尔顿，等同于g/mol）以上并且包含多个酚羟基结构的化合物，例如黑茶中含有的茶黄素没食子酸酯。显然这个定义是不够严谨的，包含一到两个酚羟基结构的化合物一般被归类为简单的酚类化合物。绝大多数多酚类化合物都具有较好的水溶性，它们可吸收紫外辐射，与蛋白质、生物碱和多糖发生反应，还能与众多金属离子络合，更为重要的是它具有良好的抗氧化性能，是有效的自由基清除剂。 

图 1 黑茶中含有的多酚化合物（图片来源于网络）

二、自由基会危害人体健康吗？

近些年的研究表明，自由基与人体健康之间有着密切联系。自由基是人体生命活动中多种生化反应的中间代谢产物，它含有未配对的电子，因此具有极高的化学活性，当体内聚集较多自由基时，它通过攻击生命大分子物质及各种细胞器，会造成机体在分子水平、细胞水平和组织器官水平的多种损伤，加速机体的衰老进程并诱发许多疾病。

生命体内的自由基是与生俱来的，说明机体本身具有平衡自由基或清除多余自由基的能力。然而，随着人类文明的飞速发展，科学技术给人类创造了巨大生产力的同时也带来了大量的副产品，其中就有与日俱增的自由基：化学制剂的大量使用、汽车尾气和工业生产废气的增加以及吸烟等不健康的生活方式都在使人体产生更多的自由基。骤然增加的自由基，早已超过了机体所能正常调节的极限，因此人类健康面临着前所未有的严峻挑战。

图 2 生命体内自由基的来源（图片来源于网络）

三、人体衰老的秘密

古往今来，没有人能够逃脱衰老，可究竟是什么原因导致人体衰老呢？目前科学界有多种说法，但仍未形成统一定论，其中影响较大的是端粒学说和自由基学说。前者主要认为端粒（Telomere）是染色体末端的DNA重复序列，但随着细胞的分裂端粒会逐渐缩短，当它消失后细胞也就失去了分裂再生的能力。因此，从细胞层面来说，染色体端粒越短细胞也就越衰老，这样的衰老细胞容易发生突变进而导致疾病的产生。

图 3 端粒在染色体上的结构示意图（图片来源于网络）

自由基学说认为衰老是由于自由基造成的，这些自由基可细分为超氧化物自由基、过氧化氢自由基、羟基自由基等。人体存在大量的多不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acid，PUFA），它们具有多个不饱和双键，因而极易遭到自由基的进攻转变为丙二醛等物质，作为活泼的交联剂，丙二醛会迅速与蛋白质、肽类或脂类结合成难溶且无生理活性的色素斑点，常称作脂褐素。由于脂褐素不溶于水，因而不易排出体外而逐渐在体内堆积，并且颗粒的大小会随着年龄增加而增大，当它们堆积在皮肤细胞时即形成衰老的外表特征——老年斑。

四、多酚为什么能抗氧化并且清除自由基？

前文已经提到，多酚是一类天然的抗氧化剂，正是由于这一特性它才发挥了促进人体健康的作用。多酚能够成为良好的抗氧化剂要从它的化学性质讲起：羟基是较强的供电子基团导致苯环具有较高的电子云密度，因此多酚类化合物都是良好的亲核试剂，也容易失去电子被氧化。此外，酚羟基的氢原子在生化反应中发挥着特殊的作用，它可以在碱的作用下以质子形式离去也能以氢自由基的方式离去，生成的苯酚负离子和苯酚自由基可通过电子得失相互转化。

由于共振作用的存在，苯酚自由基具有一定的稳定性，还可进一步与其它自由基结合从而发挥清除自由基的功效。研究表明，苯酚自由基和苯酚负离子仍可以被进一步氧化得到邻苯醌结构，它是一类高活性的亲电试剂，易遭受外来亲核试剂的进攻，净结果是苯酚的反应性发生了“翻转”。除了高反应活性，多酚还具有一个特殊的作用，羟基既是氢受体也是氢给予体，在生物体内可以形成复杂的氢键作用，它与蛋白质相互作用成为天然的蛋白“粘合剂”。

图 4 多酚的结构和化学性质（图片来源于Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 586-621）

五、如何增加多酚的摄入量？

前文用较大篇幅叙述了多酚类化合物作为抗氧化剂和自由基清除剂给人体带来的诸多好处，也有研究表明多酚类化合物，例如从茶叶中提取的茶多酚还具有降血压、降血脂、保护心肌、抑制血栓形成等保护心血管的作用，此外研究人员还发现多酚类化合物可以减轻高脂食物对健康的威胁。鉴于多酚类化合物对人体健康具有诸多积极作用，保证正常的多酚摄入量至关重要，我们平时应选择多吃颜色鲜艳的蔬菜、水果和全谷物。植物性食物如果是红、紫或黑等鲜艳的颜色，往往多酚含量较高，例如蓝莓、石榴、红葡萄、红薯或紫薯等。有时多饮用不添加糖的纯果汁，例如石榴汁、蓝莓汁、红葡萄汁等也是很好的选择。值得注意的是，多酚在精加工过程中可能遭到破坏和损失，因此多吃没有经过精加工的蔬菜、水果、全谷物和豆类效果更好。但也有例外，黑巧克力和可可粉虽然都经过某种程度的精加工，却是多酚含量最高的食物之一。苦味黑巧克力和不加糖的可可粉，如果能够适度食用，并不会给人体带来过多的热量摄入和健康问题。

然而需要指出的一点是，通过膳食摄入多酚类化合物一般不会造成健康问题，但对于特殊身体状况的人，例如高血糖或糖尿病患者在通过水果摄入多酚时还应注意高糖分水果对身体造成的危害；此外诸如茶多酚之类的化合物会引起咖啡因的摄入，进而导致神经系统兴奋，过量摄入时还可能导致肝脏损伤等。因此，我们本着健康的原则，应当结合身体状况，合理地通过膳食摄入人体需要的多酚类化合物，切记不可过量。

图 5 富含多酚的食物（图片来源于网络）

六、结束语

本文以浅显的语言概述了多酚类化合物独特的抗氧化活性以及自由基与人体健康和衰老之间的内在联系，旨在帮助我们更好地通过平衡膳食拥有健康的身体。随着科学技术的进步，人民生活水平的不断提高，延缓衰老、祛除老年斑、防病治病的功能性食品正在与日俱增，也受到越来越多消费者的青睐，多酚类天然自由基清除剂也将更广泛地应用到食品中。

虽然多酚类化合物可以有效清除自由基，但我们平时也应当减少高自由基食物的摄入，例如油炸食品、肉类和精加工食品，尤其是减少过度烹煮和烧焦肉制品的摄入。读完本文，希望大家都能拥有合理规律的作息、健康的饮食以及愉悦的心情，都能拥有健康的体魄。

参考资料

[1] Quideau, Stephane, et al. "Plant polyphenols: chemical properties, biological activities, and synthesis."Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 586-621.

[2] 李怡歆. "自由基与人体健康." 中国科技信息 10 (2008): 181-182.

[3] 信维平. "天然自由基清除剂的综述及开发." 食品研究与开发 24.1 (2003): 80-81.

[4] Crozier, Alan, Indu B. Jaganath, and Michael N. Clifford. "Dietary phenolics: chemistry, bioavailability and effects on health." Nat. Prod. Rep., 2009,26, 1001-1043.

[5] 赵振军, et al. "茶多酚及儿茶素对人体健康的影响." 福建茶叶 1 (2006): 38-40.

[6] 网页http://www.xinhuanet.com/science/2016-02/01/c_135024443.htm

撰稿人：Geronimo