欢迎来到化学加!萃聚英才,共享化学!化学加,加您更精彩!客服热线:400-8383-509

化学加_合成化学产业资源聚合服务平台

Chin J Chem推出新栏目—Cornerstones in Chemistry

来源:中国化学杂志      2021-05-18
导读:Cornerstones in Chemistry 该栏目介绍化学领域重大发现及其发展历程和关键人物

Phosphorus Ligands from the Zhang Lab: Design, Asymmetric Hydrogenation, and Industrial Applications

Feng Wan and Wenjun Tang*

Chin. J. Chem. 202139, 954—968. DOI: 10.1002/cjoc.202000605


Summary

Chiral phosphorus ligands have played a crucial role for the recent advances in asymmetric catalysis. This review summarizes chiral phosphorus ligands developed from the Laboratory of Professor Xumu Zhang in the latest 25 years. A number of iconic phosphorus ligands including bisphosphorus ligands with rigid chiral backbone such as BICP, PennPhos, TunePhos, and f-Binaphane, P-chiral bisphosphorus ligands TangPhos, Binapine, and DuanPhos, phosphine-phosphoramidte ligand YanPhos, noncovalent interaction-as­sisted ferrocenyl phosphorus ligand ZhaoPhos and WudaPhos, and tridentate ferrocenyl phosphorus ligands f-amphox are introduced, and their applications in asymmetric hydrogenation are emphasized.

Keywords:  Phosphorus ligands, Xumu Zhang, Hydrogenation, Ligand design,  Industrial applications



image.png




张绪穆教授课题组的手性膦配体:致力挑战不对称氢化领域中的巅峰

汤文军

手性膦配体在不对称催化领域的发展中一直扮演着举足轻重的角色。手性膦配体不仅决定了过渡金属催化剂的手性环境,而且还调控着过渡金属催化剂的电子和空间性能,因此直接影响了不对称催化反应的立体选择性和反应活性。自从上世纪70年代Knowles发展CAMP和DIPAMP并首次将不对称氢化应用于L-多巴的工业化生产以来,化学家们就从未停止对研究新型手性膦配体尤其是发展具有原创性结构膦配体的脚步。

不对称氢化是合成手性药物最理想的反应类型之一,但要实现完美的工业化过程,不对称氢化反应必须具有非凡的转化数和优秀的立体选择性。张绪穆教授课题组一直致力于发展具有原创性结构的手性膦配体,力争实现具有工业应用价值的高转化数和立体选择性,挑战不对称氢化领域中难以达到的高度,实现系列不对称氢化反应的工业化应用。

在过去的25年中张绪穆教授课题组设计并发展了许多标志性的优势膦配体,如骨架手性的双膦配体(BICP,PennPhos,TunePhos,f-Binaphane),P手性双膦配体(TangPhos,DuanPhos,Binapine)、磷-亚磷酰胺配体(YanPhos)、具有非共价相互作用辅助的二茂铁磷配体(ZhaoPhos、WudaPhos、SPO-WudaPhos)以及三齿二茂铁配体(f-amphox、f-amphol、f-ampha、f-amphamide)等。利用这些功能强大的手性膦配体,张绪穆教授课题组发展了多类不对称氢化反应,实现了许多具有挑战性的不对称氢化转化,获得优秀的对映选择性和转化数。许多不对称氢化反应已经成功应用于药物或者关键药物中间体的工业化制备中。本文综述了张绪穆教授课题组在过去的25年中发展的系列重要手性膦配体,着重介绍这些配体结构的设计,不对称氢化应用范围,以及它们的工业化实例。




本栏目已发表论文


Chen's Reagent: A Versatile Reagent for Trifluoromethylation, Difluoromethylenation, and Difluoroalkylation in Organic Synthesis

Qiqiang Xie and Jinbo Hu*

Chin. J. Chem. 202038, 202—212. DOI: 10.1002/cjoc.201900424

Click Chemistry: Evolving on the Fringe

Long Xu and Jiajia Dong*

Chin. J. Chem. 202038, 414—419. DOI: 10.1002/cjoc.201900421

Ullmann-MaReaction: Development, Scope and Applications in Organic Synthesis

Qian Cai* and Wei Zhou

Chin. J. Chem. 202038, 879—893. DOI: 10.1002/cjoc.202000075

Aggregation-Induced Emission: A Rising Star in Chemistry and Materials Science

Ting Han, Dingyuan Yan, Qian Wu, Nan Song, Haoke Zhang, and Dong Wang*

Chin. J. Chem. 202039, 677—689. DOI: 10.1002/cjoc.202000520



参考资料:https://mp.weixin.qq.com/s/QO4L18plk2ZUAO3VCOU-zQ

声明:化学加刊发或者转载此文只是出于传递、分享更多信息之目的,并不意味认同其观点或证实其描述。若有来源标注错误或侵犯了您的合法权益,请作者持权属证明与本网联系,我们将及时更正、删除,谢谢。 电话:18676881059,邮箱:gongjian@huaxuejia.cn