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J. Chem. Educ.| 大连理工大学谭大志: 绿色有机化学实验——乙酸异戊酯的酯交换

来源:大连理工大学      2022-08-01
导读:近日,大连理工大学谭大志等人在Journal of Chemical Education期刊上,发表题为“绿色有机化学实验——乙酸异戊酯交换”文章。介绍了利用回收的乙酸异戊酯、甲醇设计的酯交换实验。乙酸异戊酯和甲醇在KOH存在下转化为异戊醇和乙酸甲酯,其中异戊醇作为反应原料重新应用于教学实验。通过这种方式,绿色化学实验与原始教学实验建立了一个循环,减少了有机废物的排放,提高了化学试剂的使用效率。

背景:由于人口的快速增长、环境污染以及能源的过度消耗,导致了全球变暖加剧,因而节约能源、减少二氧化碳排放已经成为全世界大多数国家的共识。中国政府坚定不移地推进能源革命,通过加快低碳领域前沿技术研究,推广应用先进节能降碳技术,努力在2030年前实现碳达峰、2060年前实现碳中和。这不仅是应对全球气候变化,推动经济结构转型升级的迫切需求,更是中国主动担当大国责任,推动构建人类命运共同体的迫切需要。大学生未来从事科学研究和工业生产,是实现“碳达峰”和“碳中和”目标的关键。因此,在实验教学中向学生宣传绿色化学的概念,增强学生的创新精神和环保意识,是一项非常重要和有意义的工作。

绿色化学也称为环境友好化学,是指在化学产品的制造和应用中有效使用原材料,减少或停止那些对人类健康、社区安全、生态环境有害的原料、催化剂、试剂、产物、副产物等的使用与产生。节约资源和保护环境,培养和谐可持续的生活方式是“绿色化学”的根本目标。在教学中讲授绿色化学知识不仅可以提高教学质量,还能够培养学生的创新精神和环保意识。

乙酸异戊酯的制备是一项经典的有机化学实验项目,乙酸和异戊醇在硫酸催化下发生酯化反应。酯化反应是可逆的,使用分水器将副产物水移出体系,从而促进平衡正向移动。这个教学实验具有鲜明的特色,不仅提高了学生对化学反应平衡原理的认识,还使学生掌握分水回流、蒸馏等基本操作,提高实践动手能力。然而实验后,学生精制的产品作为有机废液处置,白白浪费十分可惜。同样,在液相色谱教学实验中,流动相的甲醇作为的有机废液处置,成本也较高。

文章介绍了利用回收的乙酸异戊酯、甲醇设计的酯交换实验。乙酸异戊酯和甲醇在KOH存在下转化为异戊醇和乙酸甲酯,其中异戊醇作为反应原料重新应用于教学实验。通过这种方式,绿色化学实验与原始教学实验建立了一个循环,减少了有机废物的排放,提高了化学试剂的使用效率。

 

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物料循环示意图

由于酯化和酯交换都是可逆的,学生完成这两个实验,对化学平衡原理有了更深的理解。在教学实验中,乙酸与异戊醇在硫酸的催化下反应生成乙酸异戊酯和水,使用Dean-Stark装置从反应系统中去除产物水以提高转化率。酯交换实验则通过分馏将低沸点的乙酸甲酯从反应系统中除去,同样促进了乙酸异戊酯向异戊醇的转化。这个绿色实验与教学实验形成了完美的对比,学生更直观地理解化学平衡原理,增强了应用所学知识解决实际问题的实践能力。

该实验经过多年实践,取得了良好的教学效果。2017年获得大连理工大学“TRIZ”创新方法大赛一等奖,2018年获得“卓越杯”化学新实验设计三等奖,2021年获得辽宁省首届化学实验创新设计竞赛一等奖。 


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英文原题:Transesterification of isoamyl acetate - An experiment in green organic chemistry

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.jchemed.1c01027

作者:谭大志,范文杰,吴绍维,张迪,莫琰

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