杨玉荣研究员本科就读于兰州大学化学系(1996-2000),并在李卫东教授的指导下在兰州大学化学系取得博士学位(2000-2005),随后在哈佛大学化学系师从著名有机合成化学家Kishi进行博士后研究,回国后一直从事复杂天然产物的全合成研究。
近年来,灯台类单萜吲哚生物碱(akuammiline alkaloids)的全合成研究备受国内外有机合成化学家的关注,是目前国际研究热点之一。我国化学家秦勇教授、马大为教授、瑞士华裔化学家祝介平教授等课题组均有突出的贡献,国外一流的全合成实验室如:Smith,MacMillan,Garg和Snyder等人也有高水平的全合成工作发表。
在杨玉荣这篇德国应化中,文章DOI:10.1002/anie.201511549,杨玉荣课题组创造性地将Carreira多烯环化反应和Ir-催化的烯丙基取代反应成功扩展在吲哚底物上,实现了由Ir-催化的2,3-二取代的吲哚一步构建灯台碱的四环骨架,确立了3个手性中心,对映选择性高达99.5%。该合成策略是继MacMillan课题组有机催化串联反应构建灯台碱四环骨架之后,在该类生物碱不对称全合成中又一个有特色的、不对称催化串联反应。该合成策略不仅底物容易制备,而且所得四环骨架光学纯度高,普遍适合于各类灯台碱天然产物的全合成。该课题组也因此顺利完成了灯台碱Aspidophylline A的首次不对称全合成,总共16步,并确定了该天然产物的绝对构型。
而在杨玉荣课题组的这篇JACS中,文章DOI:10.1021/jacs.6b00625,作者更是用了10步就高效地完成了单萜吲哚生物碱Alstoscholarisine A的全合成,其关键反应包括Ir催化的分子内不对称傅克烷基化反应、串联的1,4-加成/Aldol反应、半缩醛化并还原构建四氢吡喃环、一锅法的还原胺化并环化反应构建哌啶环。全程很少使用保护基,很好地体现了原子经济性和步骤经济性。
可以看出,作者通过对于分子结构合理的理解和拆分,运用大量的串联反应,非常简洁高效地完成了两个单萜类吲哚生物碱的首例不对称全合成,而且合成路线具有一定的普适性,还可以用于同类型的其它天然产物的合成,是非常精彩和重要的全合成工作。
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