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JACS:东华大学谢伟龙课题组在铜催化领域取得研究新进展

来源:东华大学      2023-12-20
导读:​近日,东华大学化学与化工学院谢伟龙课题组在铜催化领域取得研究新进展,研究成果以“通用型铜催化体系实现非活化二级/一级烷基卤化物与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应”在国际著名期刊《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)上发表。

碳碳键构筑是有机合成的基石,各类合成策略的发展使得人们得以利用基础化工原料来组建结构和功能多样性的目标分子并被广泛应用于有机合成,制药工业及材料科学等众多领域。在过去数十年间,过渡金属催化体系俨然已成为构建碳碳键的经典合成方法。其中,铃木-宫浦反应(Suzuki-Miyaura couplings)是其中最具代表性的合成策略,该反应利用有机硼试剂和烷基卤化物分子偶联构筑结构复杂多样的目标分子。鉴于有机硼试剂和烷基卤化物商业易得且具有较高的稳定性,因此该类型反应在科研和工业领域都具有十分广泛的用途。

铃木-宫浦反应在构建C(sp2)―C(sp2)键方面已被证实是十分有效的,然而在sp3杂化的烷基卤化物的转化方面的表现还是不尽人意。其原因在于该类反应通常以双电子历程进行,而富电性的烷基卤化物难以在金属中心发生氧化加成。此外,反应过程瞬时形成的金属烷基物种易发生β-氢消除及金属迁移等副反应。因此,发展通用型的C(sp2)―C(sp3)方法将具有重要意义并且将受人们的普遍欢迎。

谢伟龙课题组近期开发了一种简洁高效的通用型铜催化体系,可实现芳基硼与非活化的伯仲烷基卤化物的偶联反应,该体系可在相对温和的条件下进行且各类烷基卤化物如碘化物、溴化物及氯化物都可适用。体系具有广泛的底物适用性以兼容各类官能团,同时大位阻底物和复杂分子都可以适用。值得一提的是,该反应可在空气中操作避免了常用惰性环境体系,从而提供了一种实用型的偶联方法。

该研究成果最近以“通用型铜催化体系实现非活化二级/一级烷基卤化物与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应”( A General Copper Catalytic System for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Unactivated Secondary and Primary Alkyl Halides with Arylborons )在国际著名期刊《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)上发表,东华大学谢伟龙研究员为本文通讯作者,化学与化工学院硕士研究生周泳磊为论文第一作者。东华大学为唯一通讯单位。该研究工作得到了国家自然科学基金和上海市科委项目的支持。


据悉,谢伟龙特聘研究员于2020年12月入职东华大学化学与化工学院,开展独立研究工作,主要研究方向为铜催化体系的开发与应用,有机硅物质构筑方法的开发,有机氟物质构建方法的开发等。


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